Die von Morgan Freeman moderierte und produzierte Serie untersucht real stattgefundene Gefängnisausbrüche, die hohe Aufmerksamkeit erregten. Berühmte Ausbrüche aus Alcatraz, Dannemora, dem Pittsburgh State Penitentiary und anderen Orten werden mit Schauspielern nachgestellt. Interviews mit einigen der Gefangenen selbst, ihren Familien, den Zellengenossen und Wärtern und Gefängnisangestellten, die versucht haben, die Ausbrüche zu verhindern, ergänzen die Erzählung.