Een homokunstenaar van middelbare leeftijd deelt zijn appartement in New York met een alleenstaande moeder en haar kleine meisje. Gebaseerd op een kort verhaal geschreven door Marilyn Cantor Baker, dat vervolgens werd aangepast tot een tv-film getiteld Sidney Shorr: A Girl's Best Friend.
Love, Sidney was het eerste programma op de Amerikaanse televisie waarin een homoseksueel personage de hoofdrol speelde, hoewel Sidney's homoseksualiteit voor de serie bijna volledig werd gebagatelliseerd vanwege de subtiele maar onmiskenbare aanwezigheid in de twee uur durende pilot.